Entre temps, il tourne un troisième volet d'EVIL DEAD : L'ARMÉE DES TÉNÈBRES (1993), film bourré de dérision, puis un western classieux bourré de stars (Sharon Stone, Russel Crowe, Gene Hackman) avec MORT OU VIF (1995). En 1998, il réalise UN PLAN SIMPLE, comédie policière proche de l'univers des Coen (qu'il retrouve en 1993 en co-scénarisant LE GRAND SAUT), puis signe deux films à l'accueil mitigé, POUR L'AMOUR DU JEU (2000) et INTUITIONS (2001). Après le triomphe de la trilogie SPIDER-MAN (qui l'occupera jusqu'en 2007), il revient au film d'horreur, son genre de prédilection avec JUSQU'EN ENFER, présenté en séance de minuit à Cannes 2009.

Au cours de sa carrière de cinéaste, Sam Raimi aura collaboré avec de nombreux compositeurs tels que Joseph LoDuca (sur la saga EVIL DEAD), Danny Elfman (DARKMAN, UN PLAN SIMPLE, SPIDER-MAN 1 et 2), Alan Silvestri (MORT OU VIF), Basil Poledouris (POUR L'AMOUR DU JEU) et Christopher Young (INTUITIONS, SPIDER-MAN 3, JUSQU'EN ENFER).